杜月笙为人精明，很会做人，大事不糊涂。抗日战争时，他大力支持淞沪抗战，命自己的门人弟子参加忠义救国军，他离开上海，去香港重庆参加抗日工作，在大节上，杜月笙是不亏的。但杜月笙也多方下注，比如给北伐军捐款，帮助老蒋搞412政变；汪精卫搞“和平运动”时，前期经费紧张，杜老板资助了50万港币，后来还陆续给了不少钱。对少帅张学良，杜老板也是刻意结交，花十万大洋买通王亚樵不要再为难张少帅。和中共方面，杜老板也有交情，周公直接领导的地下党员金山就是杜月笙的“关门弟子”，在青帮地位特殊。而杜老板的“清客”杨度是中共特殊党员。教员亦师亦友的恩公章士钊章行严是杜老板的法律顾问。杜月笙有一句话“不要怕被别人利用，被人利用，说明你还有用”，确实如此。
杜月笙帮过老蒋很多忙，但最后还是被老蒋当做了“夜壶”，用完后赶紧扔到了床底。抗战胜利后，杜月笙认为自己有功于国家，因此想当上海市长，但老蒋认为他黑社会的底子，有损党国形象，杜无法得偿所愿。选上上海议会议长，也只能坚辞不就。最令杜月笙心寒的还是小蒋上海打虎，居然拿杜的儿子开刀，让杜月笙颜面扫地，杜月笙也终于明白了自己终归只是“夜壶”的身份，不愿再被别人利用。
四九年中共占领上海前，杜月笙没有听从老蒋的要求去台湾，也没有留在大陆，而是去了香港，这也说明了杜的精明：国共两党都不得罪。虽然原来的清客老友章行严衔钦命来港邀杜回归，杜月笙还是拒绝了，不久客死在了香港，遗言要葬在台湾，将来归葬上海高桥家乡。
近些年粉杜的人不少，无非是杜草根出身，成功逆袭，情商高，英雄不问出处，这正应了那句“声妓晚景从良，一世之烟花无碍”。但看人还是要看全部，不能只看半截，杜的黑道背景终究是无法洗白的。
